Sebuah kampung kecil yang ada di lokasi kota ini sejak abad XII, telah berubah menjadi sebuah kota moden dari jenis Barat semasa pemerintahan Itali dari akhir abad XIX, dan terutama pada tahun 1935-1941, ketika Eritrea menjadi batu loncatan untuk penangkapan Ethiopia oleh orang Itali. Hasilnya, kumpulan bangunan padat terbesar di dunia dari tempoh ini muncul. Seiring dengan modenisme "klasik", bangunan dalam gaya Art Deco dan Novecento dapat dilihat di Asmara. Pada masa penciptaannya, kota ini sesuai dengan konsep taraf hidup moden: misalnya, ia mempunyai lebih banyak lampu isyarat daripada Rom pada akhir 1930-an.
Asmara digelar "Roma kecil" bukan hanya kerana penampilannya "metropolitan", tetapi juga kerana elemen susun atur khas Itali - banyak dataran dengan kafe dan kedai.
Kemudian, setelah pemergian orang Itali, Asmara menjadi terkenal sebagai "kota beku": di wilayah Ethiopia yang miskin, yang terkoyak oleh perang saudara, kemudian berubah menjadi negara merdeka yang sama miskinnya, terdapat sebuah kota yang indah dengan taman dan luas jalan-jalan, di mana tidak ada kawasan kumuh, dan yang membuat pemandangan indah dari filem Amerika 1940-an.
Kini UNESCO sedang mempertimbangkan kemungkinan memberikan keseluruhan bandar sebagai status sebagai Tapak Warisan Dunia.
